第二类定位基的机理_第一第二类定位基

文章导读:

• 1、苯甲醛的甲醛基为啥是第二类定位基
• 2、怎么记住常考的第一类第二类定位基？有没有什么口诀啥的，最重要的是，怎么判断哪个定位基更强
• 3、所有定位基分类
• 4、有机化学中，如何分辨第一类定位基和第二类定位基？
• 5、两类定位基分别有哪些，在苯环上进行反应时，是邻位

苯甲醛的甲醛基为啥是第二类定位基

因为苯环直接相连的原子是以不饱和键形式和其他原子相连，或带有正电荷，钝化苯环，反应发生的位置在间位。

苯环上已有的取代基叫做定位取代基。

1、邻对位定位取代基。

①概念：当苯环上已带有这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位，而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易，或者说这个取代基使苯环活化。

②特征：这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对，并不含有双键或三键。

③定位取代效应按下列次序而渐减：

-N(CH3)2 , -NH2 , -OH , -OCH3 , -NHCOCH3 , -R , (Cl,Br,I为钝化)。

二甲氨基氨基羟基甲氧基乙酰氨基烷基卤素。

2、间位定位取代基。

①定义：当苯环上己有在这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的间位，而且第二个取代基的进入比苯要难，或者说这个取代基使苯环钝化。

②特征：取代基中直接与苯环相连的原子，有的带有正电荷，有的含有双键或三键。

怎么记住常考的第一类第二类定位基？有没有什么口诀啥的，最重要的是，怎么判断哪个定位基更强

口诀：

第一类有孤对电子，第二类有重键（C=O.C=C等）。

强弱判断：可由给电子和吸电子能力判断。

第一类定位基给电子：—N(CH3)2、—NH2、—OH、—OCH3、—NHCOCH3、—OCOCH3、—R、—X(Cl,Br,I)、—C6H5。

第二类定位基吸电子：—NO2,—CN、—SO3H、—CHO、—COCH3、—COOH、—COOCH3、—CONH2。

苯环上已有的取代基叫做定位取代基。

1、邻对位定位取代基。

①概念：当苯环上已带有这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位，而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易，或者说这个取代基使苯环活化。

②特征：这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对，并不含有双键或三键。

③定位取代效应按下列次序而渐减：

-N(CH3)2 , -NH2 , -OH , -OCH3 , -NHCOCH3 , -R , (Cl,Br,I为钝化)。

二甲氨基氨基羟基甲氧基乙酰氨基烷基卤素。

2、间位定位取代基。

①定义：当苯环上己有在这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的间位，而且第二个取代基的进入比苯要难，或者说这个取代基使苯环钝化。

②特征：取代基中直接与苯环相连的原子，有的带有正电荷，有的含有双键或三键。

所有定位基分类

第一类定位基给电子，第二类定位基吸电子。sn1和sn2都是亲核反应，前者是先行成中间碳正离子，在亲核，后者形成中间体后再离去基团。

两类定位基大致分为两类：

第一类定位基；

第二类定位基。

第一类定位基——邻对位定位基：使新进入的取代基主要进入它的邻位和对位（邻位和对位异构体之和大于60%），同时一般使苯环活化（卤素等例外）。

例如：—n(ch3)2、—nh2、—oh、—och3、—nhcoch3、—ococh3、—r、—x(cl,br,i)、—c6h5等。

第二类定位基——间位定位基：使新进入的取代基主要进入它的间位（间位异构体大于40%），同时使苯环钝化。

例如：—n(ch3)3、—no2,—cn、—so3h、—cho、—coch3、—cooh、—cooch3、—conh2等。

上述两类定位基定位能力的强弱是不同的，其强弱次序大致如上述次序。

苯环上已有的取代基叫做定位取代基。

1、邻对位定位取代基

①概念：当苯环上已带有这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位，而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易，或者说这个取代基使苯环活化。

②特征：这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对，并不含有双键或三键。

③定位取代效应按下列次序而渐减：

-n(ch3)2

,

-nh2

,

-oh

,

-och3

,

-nhcoch3

,

-r

,

(cl,br,i为钝化)

二甲氨基氨基羟基甲氧基乙酰氨基烷基卤素

2、间位定位取代基

①定义：当苯环上己有在这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的间位，而且第二个取代基的进入比苯要难，或者说这个取代基使苯环钝化。

②特征：取代基中直接与苯环相连的原子，有的带有正电荷，有的含有双键或三键。

③定位效应按下列次序而渐减：

-n+(ch3)3

,

-no2

,

-cn

,

-so3h

,

-cho

,

-cooh

三甲铵基硝基氰基磺酸基醛基羧基

3、取代定位规律并不是绝对的。实际上在生成邻位及对位产物的同时，也有少量间位产物生成。在生成间位产物的同时，也有少量的邻位和对位产物生成。

4、苯环的取代定位规律的解释

当苯环上连有定位取代基时，苯环上电子云密度的分布就发生变化。这种影响可沿着苯环的共轭链传递。因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象，从而使它表现出定位效应。

有机化学中，如何分辨第一类定位基和第二类定位基？

除去卤素，供电子的都是第一类定位基团，大多数都带有孤对电子，反应发生在邻位和对位；吸电子的都是第二类定位基团，有重键，以不饱和键形式和其他原子相连，如C=O，C=C等，反应发生的位置在间位。

强弱判断可由给电子和吸电子能力来进行判断：

第一类定位基，定位取代效应按下列次序而渐减：-N(CH₃)₂ , -NH₂ , -OH , -OCH₃ , -NHCOCH₃ , -R。

第二类定位基，定位效应按下列次序而渐减：-N+(CH₃)₃ , -NO₂ , -CN , -SO₃H , -CHO , -COOH

扩展资料

定位规律

如果苯环上已经有了两个取代基，当引入第三个取代基时，影响第三个取代基进入的位置的因素较多。定性地说，两个取代基对反应活性的影响有加和性。

1、苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基，当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时，第三个取代基进入的位置，主要由定位作用较强的一个来决定。

2、苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基，且二者的定位方向相反，这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置。

3、两个定位取代基在苯环的1位和3位时，由于空间位阻的关系，第三个取代基在2位发生取代反应的比例较小。

参考资料来源：百度百科--两类定位基

参考资料来源：百度百科--取代基定位效应

两类定位基分别有哪些，在苯环上进行反应时，是邻位

两类定位基分别有哪些，在苯环上进行反应时

第一类定位基给电子，第二类定位基吸电子。Sn1和Sn2都是亲核反应，前者是先行成中间碳正离子，在亲核，后者形成中间体后再离去基团。

两类定位基大致分为两类：

第一类定位基；

第二类定位基。

第一类定位基——邻对位定位基：使新进入的取代基主要进入它的邻位和对位（邻位和对位异构体之和大于60%），同时一般使苯环活化（卤素等例外）。

例如：—N(CH3)2、—NH2、—OH、—OCH3、—NHCOCH3、—OCOCH3、—R、—X(Cl,Br,I)、—C6H5等。

第二类定位基——间位定位基：使新进入的取代基主要进入它的间位（间位异构体大于40%），同时使苯环钝化。

例如：—N(CH3)3、—NO2,—CN、—SO3H、—CHO、—COCH3、—COOH、—COOCH3、—CONH2等。

上述两类定位基定位能力的强弱是不同的，其强弱次序大致如上述次序。